温斯顿·丘吉尔的上任和离任时间如下：
一、首次上任时间
1940年5月10日：丘吉尔在张伯伦辞职后，应英王乔治六世要求组建联合政府，正式出任英国首相兼国防部长，开始领导英国在第二次世界大战中对抗纳粹德国。
二、首次离任时间
1945年7月5日：丘吉尔在二战末期大选中败选，导致联合政府解体。尽管战争已接近尾声，但根据英国政治惯例，他仍需辞职。
三、第二次任职时间
1951年10月10日：丘吉尔在工党大选中获胜后，重新担任英国首相。
四、第二次离任时间
1955年4月5日：因健康原因，丘吉尔辞去首相职务，但仍担任下议院议员至1964年退休。
补充说明
丘吉尔1965年1月24日逝世，享年90岁。
他两次担任首相期间，均以坚定的领导风格和卓越演说能力著称，对英国及国际事务产生深远影响。