刘姥姥进入大观园，总共去了以下地方，并发生了相关的事情：
林黛玉的潇湘馆
刘姥姥首先进入的是林黛玉的潇湘馆，看到满满的书和窗前书桌，感叹这是上等男人的书房。当贾母告诉她这是林黛玉的房间后，刘姥姥开始变着法子表扬林黛玉，还借题发挥，表扬林黛玉的房间和贾母的房间各有各的好处。
贾探春的房间
接着，刘姥姥参观了贾探春的房间。在这个房间里，她的外孙板儿要吃佛手，得到贾探春的允许后，板儿很开心。随后板儿又跑到贾探春的床前看她纱帐上的图案，气得刘姥姥当场打了板儿两巴掌。众人劝解了半天才完事。
薛宝钗的蘅芜苑
刘姥姥的下一站是薛宝钗的蘅芜苑。大家看到薛宝钗的房间非常朴素，屋里如同雪洞一般，贾母开口埋怨王熙凤和王夫人没有照顾好薛宝钗，并主动说出替薛宝钗收拾房间，还让鸳鸯找两三件古董拿来给薛宝钗当摆件。整个过程中，刘姥姥一语未发。
妙玉的栊翠庵
最后，刘姥姥参观了妙玉的栊翠庵内，又恢复了诙谐幽默的样子。
刘姥姥进入大观园的过程中，通过她的观察和言行，不仅展现了她的机智和幽默，也反映了贾府的奢华与衰败，以及她与贾府成员之间的互动和感情。这些情节不仅丰富了《红楼梦》的故事内容，也深刻揭示了社会阶层和贫富差距的主题。