1. 宝贝孙子，今天是你开学的第一天，爷爷祝你在新的学期里百尺竿头更进一步，学业有成，身体健康，加油，你是最棒的!
2. 亲爱的孙子，祝贺你正式开始了你的学习之旅。希望你在学习中保持热情和好奇心，勤奋学习，努力进步。记住，你的父母和家人一直在你身边支持你，你可以随时向他们寻求帮助和鼓励。最后，祝愿你在新的学年里取得好成绩，健康快乐成长。
3. 孙子，祝你即将开始的大学生活充满挑战、获得宝贵的经验和成功!愿你在新的挑战中勇敢面对，不要畏惧失败，永远不要放弃，永远追求梦想。
4. 我的孙子今天能够送你上初中，我真的感觉到特别的高兴。爷爷希望你在未来的人生当中努力学习，天天向上，用学习改变自己的命运，相信你的未来可以变得越来越好。
5. 乖孙，上幼儿园啦，愿你每天开开心心，和小伙伴们友好相处，快乐学习，健康成长!或者：小孙子，幼儿园是你成长的新起点，希望你勇敢探索，收获知识和欢乐，成为一个聪明可爱的好孩子!
这些祝福语简短而富有情感，适合在不同场合送给孙子，表达对他的期望和祝福。