《红楼梦》第二十回至第六十回内容概括如下：
一、第二十回：王熙凤正言弹妒意，林黛玉俏语谑娇音
王熙凤弹妒意：李嬷嬷因赌牌输钱到宝玉房中滋事，王熙凤闻讯赶来，以“只拣软的排揎”训斥李嬷嬷，并劝解袭人。袭人因宝玉为麝月篦头遭晴雯嘲讽，宝玉安慰她。
林黛玉谑娇音：宝玉与宝钗在黛玉房中取笑，黛玉听到宝玉房喧哗，发现李嬷嬷在骂袭人。宝玉表明心迹，黛玉笑湘云咬舌，湘云“咒”黛玉。
二、第二十一回：贤袭人娇嗔箴宝玉，俏平儿软语救贾琏
袭人劝宝玉：袭人病卧，宝玉悉心照料，两人情感加深。袭人劝宝玉收敛对宝钗的倾慕，宝玉表示“先不僭后”。
平儿救贾琏：贾琏与多姑娘儿鬼混，被平儿发现后瞒过凤姐。贾琏欲用冰片麝香贿赂凤姐，平儿拒绝并告知凤姐。
三、第二十二回：听曲文宝玉悟禅机，制灯迷贾政悲谶语
宝玉悟禅：宝玉在制灯谜时悟出禅机，认为“凡鸟偏从末世来，都知爱慕此生才”，暗示对黛玉的专情。
贾政悲谶：贾政为宝钗制灯谜，谜底“玉带林中挂”预示宝玉与宝钗的婚姻。宝玉得知后心生不安。
四、第三十回至三十二回：贾环赌债、宝玉挨打、黛玉葬花
贾环赌债：贾环与莺儿赌博输钱，向薛姨妈搬弄是非，被凤姐责骂。
宝玉挨打：宝玉因调戏金钏儿被王夫人责打，黛玉闻讯赶来，两人共读《西厢记》。
黛玉葬花：黛玉感伤身世，独自葬花并题诗，展现其敏感与才情。
五、第三十三回至三十四回：宝玉挨打后
宝玉反思：挨打后宝玉开始反思行为，与黛玉、宝钗的关系更加微妙。
王夫人误会：王夫人误信宝玉与黛玉有染，进一步激化矛盾。
六、第三十五回至三十六回：王夫人病重、贾琏偷娶
王夫人病重：王夫人患病期间，贾府内部矛盾激化。
贾琏偷娶：贾琏趁机与王熙凤的丫鬟小凤子私通，被凤姐发现后展开斗争。
七、第三十七回至第四十回：抄检大观园、黛玉焚稿
抄检大观园：王夫人与凤姐联合抄检大观园，导致园中人物关系崩溃。
黛玉焚稿：黛玉因绝望焚毁《西厢记》手稿，象征其对封建礼教的抗争。
八、第四十一回至第四十二回：宝玉出家为僧
宝玉出家：在家族变故中，宝玉最终选择出家为僧，结束红尘纠葛。
九、第四十三回至第四十四回：贾府衰落
贾府衰败：宝玉出家后，贾府逐渐失去政治和经济优势，为后续悲剧埋下伏笔。
十、第四十五回至第五十回：下层人物互动
下层纠葛：通过茉莉粉、蔷薇硝等物件的失窃案，展现贾府与下层人物的复杂关系。
春燕事件：春燕因指桑骂槐被平儿劝解，体现贾府内部的管理问题。
十一、第五十一回至第五十二回：秦可卿之死
秦可